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同年（1916年）6月6日，袁世凱死。當月，蔣奉命前往山東，參加中華革命黨所領導的中華革命軍東北軍，任居正總司令部之參謀長。孫中山原先所以選中此處組建東北軍，是因為山東地近京城，欲從根本上傾覆袁世凱，直搗京城。此時東北軍已佔領山東東部地區。蔣奉命於7月31日上任，職中很是負責，並記有軍中日記，記載他於職中每天忙於修改操法，整頓隊伍，併到師、團視察和定備設施。如增設軍醫科，各師、團設軍醫等即是他的建議。他又認為&ldo;代理總司令命各隊出操時，須先施五分鐘柔軟體操，以練筋骨&rdo;。

蔣因此鋒芒顯露，得罪了同僚，並為同僚所不容。而蔣又常盛氣凌人，目中無人，則雙方矛盾日益激化，因之於8月12日，又奉命北上迎居正，離開部隊。此次共上任十三天之久（這期間許崇智代居正為總司令）。旋自京歸滬，一方面主持東南黨務，軍事，一方面於上海經營證券交易。他離開軍隊的原因，主要是他和同僚合不來，人家都對他有意見，並紛紛向孫中山告他的狀。

平心而論，蔣這時仍是一個熱血青年，實想起些作用，振興軍力，不管怎樣，這種積極有為的治軍態度，是應當肯定的。然而方法太簡單，為人太傲氣，不能為眾所容，只靠一人之力總是不能成事的。對此有記載雲：&ldo;性倔強躁而易怒，偶不愜意，輒暴跳如雷。處事則往往偏執一見，無他人置喙之地，故同僚……常表惡感。……眾不能忍，群向孫先生告發，……不得已，乃悄然引去。

同年（1916年）10月6日，蔣緯國生。關於蔣緯國，有云：&ldo;為蔣與日本女人所生&rdo;。但據蔣介石廚師蔣小品說，蔣緯國為戴季陶的私生子。戴因怕夫人，不敢扶養，乃由姚怡誠扶養成人。後蔣又於其家譜中改緯為宋美齡所生。故蔣緯國所出是個謎團。但從蔣對緯國的親熱程度看，又似為其親子。又觀緯國青年時照片，多有與蔣相似處。但蔣緯國本人至今也仍不知其生父究為誰氏。

蔣在上海經營證券交易之事，甚是順利，並發了大財：&ldo;不半載，迭獲巨利，母子相加，竟達十數萬元，儼然富商矣。&rdo;自1916年8月以來，將近兩年時間，蔣一直住在上海。這期間，以經營證券交易為主。當時他們合夥的人牌號叫&ldo;恆泰號&rdo;，資本有三萬五千元，一千元一股，共三十五股。股東總共十七人，張靜江本人五股，全家合起來共十三股。因此，張之侄子秉三，為&ldo;恆泰號&rdo;經理。蔣介石（蔣緯記）四股；戴季陶（小恆記）兩股；陳果夫（陳明記）一股。蔣之四股，是張靜江代他交的，他本人則一尢所有。他們還和日本某企業共同組織&ldo;協進社&rdo;，進行證券交易。這種交易活動，蔣一直幹到1922年。

1919年，蔣又和虞洽卿等合夥開辦上海證券物品交易所。理事長為虞洽卿。理事十七人，共分為十萬股，向日商抵押七萬股，對華商抵押三萬股。到1920年年底，獲利270萬元。除日商押款和儲存的四萬股應繳錢外，仍餘三十二萬五千元，全部歸戴季陶、張靜江和蔣介石所得。又四萬股股票因漲價至120元，共值480萬元之全部股金，亦全為他們三人所獲。蔣就這樣憑李發了大財。到1922年，蔣離開證券交易所時，攜四萬元到廣東任職。

在這期間，蔣開始認識戴笠。戴這時住在上海表弟家，睡地鋪，在交易所當雜工，因系戴季陶的同姓受戴看重，蔣也因此另眼相看，對他比較客氣，但並無深交。蔣也未想到以後戴會成為他的特號忠實打手。

1917年7月12日，段祺瑞復任後，拒絕恢復&ldo;約法&